Bagaimana menjelaskan terjadinya isomer cis trans pada senyawa 2 pentena

Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Table of Contents Show

Contoh Isomer Geomerti Cis Trans Alkena
Contoh Isomer Geometri Senyawa
Video yang berhubungan

Cis-2-butena

Trans-2-butena

Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena.

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:


trans-1,2-diklorosikloheksana	cis-1,2-diklorosikloheksana

Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36 °C dan isomer cis 37 °C).[1] Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C,[2] sedangkan isomer transnya 75 °C.[3] Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya di sebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya di sebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

Bromin mempunyai prioritas CIP yang lebih tinggi daripada klorin, sehingga alkena ini merupakan isomer Z.

Sistem penamaan isomer cis/trans tidaklah efektif ketika terdapat lebih dari dua substituen pada ikatan ganda. Notas E/Z dapat digunakan untuk kasus seperti ini. Z (berasal dari Bahasa Jerman zusammen) berarti bersama dan berkorespondensi dengan istilah cis; E (berasal dari Bahasa Jerman entgegen) berarti berlawanan dan berkorespondensi dengan istilah trans.

Sebuah konfifurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada kaidah prioritas Cahn-Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika dua substituen berprioritas leih tinggi berada pada sisi yang sama, susunan ini disebut Z; sedangkan jika berlawanan, susunan ini disebut E.

Definisi IUPAC dari "stereoisomerisme" Diarsipkan 2009-12-29 di Wayback Machine.
Definisi IUPAC dari "isomerisme geometrik" Diarsipkan 2009-09-07 di Wayback Machine.
Definisi IUPAC dari "isomer cis-trans" Diarsipkan 2010-08-21 di Wayback Machine.

Isomer
Isomerisme struktur
Kiralitas (kimia)
Lemak trans

^ Chemicalland values
^ "Akros data". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-10-08. Diakses tanggal 2008-09-26.
^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) Link

Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomerisme_cis-trans&oldid=18568860"

tirto.id - Isomer geometri merupakan isomer yang disebabkan oleh keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Isomer ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi berlainan dan biasanya terjadi pada senyawa alkena.

Penjelasan dari senyawa yang memiliki ikatan yang kaku yakni misalnya ikatan tunggal C—C, pada ikatan ini atom karbonnya dapat berotasi bebas terhadap karbon lain. Beda halnya yang terjadi pada ikatan rangkap C= C, pada ikatan ini karbon cenderung lebih posesif dan tidak bisa berkaitan dengan atom lain dengan semaunya.

Dikutip dari buku Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas X (2009), isomer geometri merupakan isomer yang terjadi akibat dari perbedaan lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan rumus molekul dan gugus terikatnya sama.

Isomer geometri dibagi menjadi 2, yakni cis dan trans. Isomer sistem cis-trans ialah cara yang paling umum digunakan untuk menunjukkan konfigurasi alkena.

Isomer geometri cis berarti atom atau gugus atom sejenis terletak pada bidang yang sama, sementara isomer geometri trans bersebrangan. Misalnya atom Hidrogen terletak di bidang yang sama, disebut dengan cis.

Seperti yang dikutip dari buku Sukses Ujian Nasonal Kimia SMA (2010), sifat fisik isomer geometri trans lebih stabil, membentuk posisi diagonal/silang, dan kestabilan termodinamiknya tidak terlalu berdesakan (crowded). Sedangkan, sifat fisik isomer geometri cis menimbulkan efek desakan ruang yang cukup besar.

Isomer geometri trans dapat berubah menjadi isomer geometri cis, apabila ditambahkan sejumlah energi berupa panas/termal atau cahaya/foton.

Contoh Isomer Geomerti Cis Trans Alkena

Contoh isomer geomerti cis trans alkena yakni 2 butena dengan rumus kimia C4H8 dan CH3-CH=CH-CH3. Senyawa tersebut dengan cis-2-butena dan trans 2 butena.

Kedua rumus struktur tersebut dengan syarat isomer geometri apabila dari masing-masing atom karbon berkaitan rangkap yakni 2 atom berbeda. Apabila atom tersebut bertukar tempat, maka yang terjadi struktur ruangnya menjadi berbeda.

Kedua atom metil di cis-2 butena terkait karbon. Lalu tetap berada pada satu sisi ruang geometris. Sedangkan pada trans-2 butena pada sisi berbeda dan bersebrangan. Penamaannya juga berbeda.

Contoh Isomer Geometri Senyawa

Misalnya isomer geometri senyawanya alkena pentana C5H10 pada 2-pentana. Isomer tersebut dari 2 pentana rumus kimianya C5H10. Sedangkan rumus struktur rantai lurusnya H3C-CH=CH-CH2-CH3. Ini merupakan trans-2-pentena dan cis 2 pentena.

Kedua isomer tersebut terjadi perbedaan tempat yang ditempati atom etil C2H5 dan metil CH3. Pertukaran tersebut dengan atom Hidrogen H sehingga struktur geometris juga berbeda. Hal tersebut sejalan dengan pengertian isomer geometri.

Gugus atau atom etil C2H5 dan metil CH3 di cis 2 pentena terletak di sisi sama, sedangkan trans 2 pentena di ruang berseberangan.