Loading Preview Sorry, preview is currently unavailable. You can download the paper by clicking the button above.
Senyawa-senyawa organik banyak sekali yang memiliki jumlah dan jenis gugus fungsi lebih dari satu. Bila senyawa sudah umum, maka penamaan akan menggunakan nama yang paling familiar, nama yang sering digunakan selama ini. Namun IUPAC sebagai lembaga internasional yang berwenang memberi saran dalam hal tata nama sudah menyiapkan aturannya. Termasuk senyawa yang memiliki beberapa jenis gugus fungsi. Mana yang lebih didahulukan sebagai gugus utama atau diprioritaskan akan disimulasikan dengan menggunakan beberapa contoh.
Keterangan untuk –R, –X, –Ph: Prioritas gugus alkil (–R) setara gugus halogen (–X) setara juga dengan fenil (–Ph) atau phenyl. Oleh karena itu penamaan bersifat adaptif tergantung jenis alkil/halogen yang mana. Misal alkil: metil, etil, propil, butil, dan halogen: fluoro, kloro (chloro), bromo, iodo, maka urutannya menjadi bromo, butil, kloro (chloro), etil, fluoro, iodo, metil, propil, dan seterusnya. Urutan secara alfabetis. Contoh penerapan penamaan molekul dengan multigugus fungsi Contoh berikut belum tentu merupakan molekul nyata, hanya untuk menyimulasikan tata cara penamaan senyawa organik saja. Contoh-1
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
4C = butanal Cabang: –OH di C-4 (4-hidroksi) –Cl di C-4 (4-kloro, ingat ini dari 4-chloro) –NH2 di C-2 (2-amino) Urutan nama cabang secara alfabetis: 2-amino-4-kloro-4-hidroksi Nama lengkap senyawa:2-amino-4-kloro-4-hidroksibutanal Contoh-2
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat Cabang: –OH di C-3 (3-hidroksi) –CN di C-4 (4-siano (4-cyano)) Urutan nama cabang secara alfabetis: 4-siano-3-hidroksi Nama lengkap senyawa: asam 4-siano-3-hidroksibenzoat Contoh-3 Contoh-3 ini dapat dijadikan pembanding untuk Contoh-2 bagaimana seharusnya penamaan ditentukan.
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat Cabang: –CN di C-3 (3-siano (3-cyano)) –OH di C-5 (5-hidroksi) Urutan nama cabang secara alfabetis: 3-siano-5-hidroksi Nama lengkap senyawa: asam 3-siano-5-hidroksibenzoat Contoh-4
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat Cabang: –Br di C-3 (3-bromo) –OH di C-5 (5-hidroksi) Urutan nama cabang secara alfabetis: 3-bromo-5-hidroksi Nama lengkap senyawa: asam 3-bromo-5-hidroksibenzoat Contoh-5 Contoh-5A dan Contoh-5B ini merupakan contoh yang bagus untuk memahami bahwa cabang dengan gugus prioritas tinggi tidak selalu mendapatkan "prioritas" tetapi masih harus dilihat urutan secara alfabetis. Ingat ini hanya berlaku pada cabang, bukan gugus pada rantai utama.Contoh-5A
Prioritas gugus –OH (hidroksi) > –I (iodo), secara alfabet hidroksi berawalan -h- lebih dahulu dibanding iodo yang berawalan -i-. Pada penomoran berbelok ke kiri dengan penomoran merah sebagai cabang dari rantai utama. Sementara I sebagai cabang dari cabang etil (berwarna hijau). Contoh-5B
Walau prioritas gugus –OH (hidroksi) > –Cl (kloro/chloro), tetapi secara alfabet kloro/chloro yang berawalan c lebih dahulu dibanding hidroksi berawalan -h-. Pada penomoran berbelok ke kanan dengan penomoran merah sebagai cabang dari rantai utama. Sementara OH sebagai cabang dari cabang etil (berwarna hijau). Contoh-6
–CONH2 (amida) > –OH (hidroksi) > –F (fluoro) > –Ph (fenil/phenyl). Antara –F (fluoro) dan –Ph (fenil/phenyl) sebenarnya setara namun karena disusun secara alfabetis maka –F (fluoro) > –Ph (fenil/phenyl). Pada rantai terbuka biasa bila sudah ditentukan rantai utama terpanjang maka gugus lain tidak punya pilihan kecuali ada peluang prioritas lain. Nama lengkap senyawa: 3-fluoro-2-hidroksi-3-fenilpropanamidaContoh-7
–OH (hidroksi) > –NH2 (amino) > –CH3 (metil) > –NO2 (nitro). Prioritas tertinggi adalah gugus –OH yang berikatan dengan cincin benzena sehingga menjadi fenol (phenol). Penomoran dengan total nomor cabang terendah seperti pada model yang diberikan, 2-amino, 3-metil, 5-nitro. Nama lengkap senyawa: 2-amino-3-metil-5-nitrofenol Rekomendasi: untuk mempelajari tata nama sesuai aturan IUPAC 2013 (versi terbaru saat tulisan ini dibuat), sila menggunakan software seperti ChemSketch, MarvinSketch yang bersifat gratis. Bila belum memiliki sila unduh dari sini. Contoh lain akan ditambah kemudian. CMIIW. Referensi:Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Authors: Henri A Favre, Warren H Powell |